För att få ett historiskt grepp får vi backa långt tillbaka i tiden. Redan på 900-talet ansågs Skänninge har varit en
betydande centralort. Men framför allt hände det en hel del under 1200-talet då platsen blev en dåtida metropol med många kyrkor och kloster.
Ett hospital uppfördes redan 1208 och är Sveriges äldsta kända. Numera finns enbart en ruin kvar av byggnaden. År 1237 grundades Sankt Olofs brödrakonvent och elva år senare hölls ett kyrkomöte som fick stor betydelse för Sveriges införlivande av den västliga kristenheten och utvecklingen av Sverige till att så småningom bli en nationalstat.
På 1270-talet tillkom S:ta Ingrids kloster, Sveriges första dominikanerkloster för kvinnor. Det byggdes vid Sankt Martins kyrka, en plats som kan besökas än i dag. Bara 6 km bort ligger dessutom Bjälboättens maktcentrum, varifrån Stockholms grundare Birger jarl (1210–1266) härstammar.
Även i nutid gör sig medeltiden påmind i Skänninge. Den stora, pampiga Vårfrukyrkan har stått på sin plats sedan tidigt 1300-tal, och den måste ha imponerat på dåtidens ortsbefolkning. Strax norr om kyrkan ligger rådhuset och det medeltida torget.
Redan på 1500-talet ska det här ha funnits en jättelik staty kallad Turelang som var en symbol för stadens rättskipning (utdömda kroppsstraff utdelades på platsen). Nu för tiden är det Ture Lång som blickar ut över stadens torg. Skulpturen är från 1989 och knappast en symbol för rättsskipning, utan snarare en figur som speglar ortens gamla anor.
Norr om torget ligger Gamla Skänninge. Här finns tre museigårdar: Axboms-, Sandbergs- och Sjölingården. På andra sidan ån ses den gamla, nötta hålvägen tydligt. För övrigt landets enda bevarade fornlämning som består av en fåra i marken i stadsmiljö.
Det som lockar överlägset flest människor är marknaden Skänninge marken (se faktarutan). Till den bör besökare ha vässat sina armbågar, för då blir det trångt på gator och torg.
